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Prinz Heinrich von Preußen, der automobilbegeisterte Bruder des deutschen Kaisers, stiftet im Juli 1907 den Wanderpreis für seine große internationale Tourenfahrt, die von 1908 an ausgetragen werden soll. Das Reglement beschränkt die Teilnahme auf viersitzige Vier- oder Sechszylinderwagen, die zur Fahrt auf öffentlichen Straßen zugelassen sind und am Tag der Abnahme mindestens 2000 Kilometer Laufleistung aufweisen müssen.
Benz & Cie. startet bei der ersten Prinz-Heinrich-Fahrt vom 9. bis 17. Juni 1908 über eine Distanz von 2201 Kilometern mit insgesamt elf Fahrzeugen, die Nennleistungen von 25, 50 oder 75 PS haben (18, 37 und 55 kW). Unter den insgesamt 129 Teilnehmern setzt sich Fritz Erle auf seinem Benz 7,5 Liter Spezial-Tourenwagen mit nominell 50 PS (37 kW) als Sieger durch.
Die zweite Prinz-Heinrich-Fahrt wird vom 10. bis 18. Juni 1909 über eine Distanz von 1858 Kilometern auf der Strecke Berlin – Breslau – Tatra-Lomnicz – Wien – Salzburg – München ausgetragen. Es starten 108 Teilnehmer, davon acht Benz Spezial-Tourenwagen mit einer Nennleistung von 20 PS (15 kW). Sieger in der Gesamtwertung wird Wilhelm Opel auf Opel, für den bestplatzierten Benz, gesteuert von Edward Forchheimer, reicht es zum vierten Platz.
Das dritte Rennen der Serie wird vom 2. bis 8. Juni 1910 über 1945 Kilometer auf der Strecke Berlin – Braunschweig – Kassel – Nürnberg – Straßburg – Metz – Homburg vor der Höhe. gefahren. Benz entwickelt für diese Fahrt zehn vollkommen neue Spezial-Tourenwagen, davon vier mit 5,7 Liter und sechs mit 7,3 Liter Hubraum. Im Gegensatz zu den Benz-Wagen der vorherigen Prinz-Heinrich-Fahrten sind die Fahrzeuge von 1910 mit Kardanantrieb ausgerüstet und haben eine aerodynamisch optimierte Karosserie mit einem charakteristischen Spitzheck.
Wie schon 1909 endet die Prinz-Heinrich-Fahrt für Benz auch 1910 nicht mit dem erhofften Sieg: Fritz Erle kommt als bester Fahrer der Marke auf einem 5,7 Liter-Wagen mit 80 PS (59 KW) auf Platz fünf ins Ziel. Die meisten Benz-Wagen für die Prinz-Heinrich-Fahrten der Jahre 1908 bis 1910 werden auch nach ihrem eigentlichen Verwendungszweck noch bei Rennen und Tourenfahrten eingesetzt und anschließend an sportlich ambitionierte Privatleute verkauft.